หัวหอกทีมชาติ อังกฤษ ตกเป็นที่จับตาของเหล่าบิ๊กทีมตลอดช่วงที่ผ่านมาโดยเฉพาะกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ เพื่อนร่วมลีก เมื่อปี 2021 ตามด้วยข่าวโยงกับ บาเยิร์น มิวนิค ในปีถัดมา โดยเมื่อถึงซัมเมอร์ 2023 จะทำให้สัญญาฉบับปัจจุบันของ เคน กับทัพ ไก่เดือยทอง เหลืออีกเพียง 1 ปีเท่านั้นซึ่งจะทำให้ เคน สามารถย้ายออกจากรัง ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ สเตเดี้ยม แบบฟรีเอเยนต์ในซัมเมอร์ 2024

แฮร์รี เคน กลายเป็นเป้าหมายลำดับต้นๆ ของ เรอัล มาดริด เมื่อพวกเขาล้มเหลวในความพยายามคว้าตัวนักเตะบิ๊กเนมอย่าง คิลิยัน เอ็มบัปเป้ จาก ปารีส แซงต์-แชร์กแมง และ เออร์ลิง ฮาลันด์ จาก โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ ในช่วงก่อนหน้านี้ซึ่งทำให้ทีมของ คาร์โล อันเชลอตติ พร้อมที่จะทุ่มทุนแตะหลัก 100 ล้านยูโรราว 88.5 ล้านปอนด์

ทั้งนี้ แม้ คาริม เบนเซมา จะยังคงยืนระยะทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมให้กับทัพ ราชันชุดขาว ฤดูกาลนี้กับสถิติ 9 ประตู 1 แอสซิสต์จากการลงเล่น 14 นัดเมื่อรวมทุกรายการ แต่ด้วยวัย 35 ปีกับสัญญาฉบับปัจจุบันที่กำลังจะสิ้นสุดลงในซัมเมอร์ 2023 และปัญหาอาการบาดเจ็บที่เล่นงานหัวหอก บัลลงดอร์ รายนี้เป็นระยะก็ทำให้พวกเขามีความจำเป็นต้องเร่งเครื่องหาตัวแทนในระยะยาว โดย แฮร์รี เคน มีผลงานเข้าฝักกับ สเปอร์ส ในฤดูกาลนี้ด้วยสถิติ 17 ประตู 3 แอสซิสต์จาก 26 เกมในทุกรายการ