ความก้าวหน้าในอาชีพนักฟุตบอลของ เจมส์ แมดดิสัน เป็นเครื่องยืนยัน ถึงการแสวงหาความเป็นเลิศอย่างไม่ลดละ ผลักดันให้เขามีชื่อเสียงในโลกฟุตบอล หลังจากสร้างความประทับใจใน อะคาเดมี่เยาวชนของ นอริช ซิตี้ แมดดิสัน ก็เปิดตัวในระดับอาชีพให้กับสโมสร โดยแสดงให้เห็นความสามารถในการเล่นที่ยอดเยี่ยม และวิสัยทัศน์ในสนาม ผลงานของเขาเตะตา เลสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งได้ลายเซ็นของเขา ในการย้ายทีมครั้งสำคัญ ภายใต้การแนะนำของผู้จัดการทีมที่ชาญฉลาด แมดดิสัน รุ่งเรืองและกลายเป็นฟันเฟืองสำคัญ ในตำแหน่งกองกลางของ เลสเตอร์ ซิตี้ ความคิดสร้างสรรค์ การจ่ายบอลที่แม่นยำ และความสามารถในการทำประตูสำคัญ ๆ ทำให้เขา กลายเป็นผู้เล่นที่โดดเด่นใน พรีเมียร์ลีก การก้าวขึ้นสู่ความโดดเด่นอย่างรวดเร็วนี้ ทำให้ชื่อเสียงของ เจมส์ แมดดิสัน เป็นหนึ่งในผู้เล่นที่มีพรสวรรค์ และมีแนวโน้มมากที่สุดในวงการฟุตบอล