ความหลงใหลในเกมนี้ของกัลลาเกอร์พัฒนาขึ้นตั้งแต่เนิ่นๆ และเขาได้เข้าร่วมอะคาเดมี่เยาวชนของเชลซี เอฟซี ซึ่งเป็นหนึ่งในสโมสรที่มีชื่อเสียงที่สุดในอังกฤษเมื่ออายุได้ 8 ขวบ เขาก้าวหน้าอย่างรวดเร็วในระดับเยาวชนของสโมสร ดึงดูดสายตาของโค้ชและแมวมองด้วยทักษะด้านเทคนิค ความเก่งกาจ และความฉลาดทางยุทธวิธี

ในปี 2018 กัลลาเกอร์ได้เซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกกับเชลซี และเปิดตัวชุดใหญ่ให้กับสโมสรในช่วงฤดูกาล 2019-2020 อย่างไรก็ตาม เพื่อให้ได้เวลาและประสบการณ์ในการเล่นอย่างสม่ำเสมอมากขึ้น เขาถูกยืมตัวไปยังชาร์ลตัน แอธเลติก ซึ่งเป็นสโมสรในแชมเปี้ยนชิพของอังกฤษ ในช่วงที่เขาถูกยืมตัวไป กัลลาเกอร์สร้างชื่อให้กับตัวเองอย่างแท้จริง ประทับใจกับการแสดงที่เปี่ยมไปด้วยพลัง ความสามารถในการทำประตู และการมีส่วนร่วมในตำแหน่งกองกลาง