เด็กหนุ่มวัย 8 ขวบ เขาได้เริ่มต้นเส้นทางสายลูกหนังอย่างเป็นทางการ โดยเขาได้สมัครเข้าเป็นนักเตะเยาวชนของทีม โคเวนทรี ซิตี้ สโมสรในบ้านเกิดของเขาในปี 2004 แม้ในช่วงเริ่มต้นเขาจะถูกประเมินจากโค้ชเยาวชนว่า เป็นนักเตะที่ไม่ได้เรื่องที่สุดในรุ่น แต่นั่นก็ไม่ได้ทำให้เขารู้สึกเสียขวัญกำลังใจ หรือย่อท้อต่อการเล่นฟุตบอลแม้แต่อย่างใด เขาได้เอาความอ่อนแอใช้มันมาเป็นแรงผลักดัน เขาพยายามฝึกซ้อมอย่างหนักจนทำให้ฝีเท้าของเขาพัฒนาขึ้นเรื่อยๆ จนกระทั่งเขาได้กลายเป็นกำลังหลักของทีมเยาวชน และได้สวมเสื้อหมายเลข 10 ให้ทีมในเวลาต่อมา

เขาได้แจ้งเกิด และเริ่มมีชื่อเสียงในเรื่องของลูกเซ็ตพีซ หลังจากนั้น เจมส์ ก็พัฒนาทักษะฝีเท้าได้อย่างเป็นอย่างดี จนกลายเป็นแข้งดาวรุ่งที่ทุกทีมจับตามองมากที่สุดคนหนึ่ง ณ เวลานั้น จนกระทั่งเดือนกุมภาพันธ์ 2016 นอริช ซิตี้ ตัดสินใจคว้าตัวเขาไปร่วมทีมด้วยค่าตัวราว 2 ล้านปอนด์ แต่ทีม “นกขมิ้นเหลืองอ่อน” ก็ปล่อยให้เขาเล่นที่ โคเวนทรี ต่อ ด้วยสัญญายืมตัวจนจบซีซั่น 2015/16 ทำให้เขาได้ยิงประตูให้ต้นสังกัดแรกในชีวิตไปทั้งสิ้น 5 ประตู กับอีก 5 แอสซิสต์ จากการลงเล่น 42 นัด