หลังจากเลิกเล่น คีแกน เริ่มอาชีพของเขาในฐานะผู้จัดการ เขาประสบความสำเร็จกับ นิวคาสเซิลยูไนเต็ด ซึ่งเขาช่วยให้ทีมเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกและจบในห้าอันดับแรกสองครั้ง และกับฟูแล่มซึ่งเขาพาทีมเลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสองของอังกฤษ คีแกน ยังคุมทีมชาติอังกฤษตั้งแต่ปี 1999 ถึง 2000 แต่การดำรงตำแหน่งของเขาก็เต็มไปด้วยความขัดแย้ง และเขาก็ลาออกหลังจากผลงานที่น่าผิดหวังในการแข่งขันชิงแชมป์ยุโรปปี 2000 ตลอดอาชีพการงานของเขา คีแกน เป็นที่รู้จักจากสไตล์การเล่นแนวรุกและจรรยาบรรณในการทำงานที่ไม่เหน็ดเหนื่อย เขาเป็นผู้เล่นที่มีพรสวรรค์และเป็นผู้จัดการทีมที่ประสบความสำเร็จ และการมีส่วนร่วมในเกมฟุตบอลของเขาได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวาง คีแกน ยังคงมีส่วนร่วมในวงการฟุตบอลในฐานะผู้เชี่ยวชาญและนักวิจารณ์ และเขายังคงเป็นบุคคลอันเป็นที่รักในหมู่แฟนบอลในอังกฤษและทั่วโลก