วินเทอร์เบิร์นย้ายไปอาร์เซน่อล

     ในปี 1994 วินเทอร์เบิร์นย้ายทีมครั้งใหญ่ไปยังอาร์เซน่อล ซึ่งเขาจะใช้เวลาอีก 13 ฤดูกาลในอาชีพของเขา เขาเป็นส่วนสำคัญในแนวรับที่มีชื่อเสียงของอาร์เซน่อล ซึ่งรวมถึงโทนี่ อดัมส์, สตีฟ โบลด์ และลี ดิ๊กสันด้วย พวกเขาร่วมกันสร้างแนวหลังที่น่าเกรงขามซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของความสำเร็จของอาร์เซน่อลในทศวรรษที่ 1990

     ในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับอาร์เซน่อล วินเทอร์เบิร์นคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก 3 สมัย (1998, 2002 และ 2004) เอฟเอคัพ 4 สมัย (1993, 1998, 2002 และ 2003) และยูโรเปี้ยน คัพ วินเนอร์ส คัพ ในปี 1994 เขาลงเล่นมากกว่า 450 นัด สำหรับ Gunners และเป็นที่รู้จักในด้านการป้องกัน