ชีวิตหลังเลิกเล่นฟุตบอลของโอแลร์รี่

     ในปี 1993 O’Leary เลิกเล่นฟุตบอลอาชีพและย้ายไปเป็นโค้ช เขาใช้เวลาสามปีในตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการทีมอาร์เซน่อลก่อนที่จะได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีม ลีดส์ยูไนเต็ดในปี 1998 ภายใต้การนำของโอแลร์รี่ ลีดส์มีช่วงเวลาแห่งความสำเร็จ โดยจบอันดับสามในพรีเมียร์ลีกในฤดูกาลแรกและเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ รอบชิงชนะเลิศยูฟ่าคัพและแชมเปี้ยนส์ลีกในปีต่อ ๆ ไปอย่างไรก็ตาม เวลาของ O’Leary ที่ลีดส์ไม่ได้ปราศจากการโต้เถียง ในปี พ.ศ. 2545 เขามีข้อพิพาทกับประธานลีดส์ ปีเตอร์ ริดส์เดล เรื่องเงินโอน ซึ่งท้ายที่สุดทำให้เขาออกจากสโมสรในปี พ.ศ. 2546

     หลังจากออกจากลีดส์ O’Leary ได้พักช่วงสั้นๆ จากวงการฟุตบอลก่อนจะกลับไปคุมทีมแอสตัน วิลล่าในปี 2546 เขาใช้เวลาสี่ปีที่วิลลา พาร์ค นำสโมสรจบอันดับท็อปซิกซ์ 3 สมัยในพรีเมียร์ลีก และเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศลีกคัพในปี 2548 อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกโดยวิลล่าในปี 2549 หลังจากผลงานย่ำแย่

     ตั้งแต่ออกจาก Aston Villa O’Leary ได้ทำงานเป็นผู้รอบรู้และผู้บรรยายให้กับสื่อต่างๆ รวมถึง RTE และ Sky Sports เขายังเชื่อมโยงกับตำแหน่งผู้จัดการทีมหลายตำแหน่ง รวมถึงทีมชาติสาธารณรัฐไอร์แลนด์ และลีดส์ ยูไนเต็ด