เส้นทางฟุตบอลของ แม็กไกวร์เริ่มต้นขึ้นในอะคาเดมี่เยาวชนของ Sheffield United สโมสรในบ้านเกิดของเขา เขาเลื่อนตำแหน่ง แสดงศักยภาพและดึงดูดความสนใจของแมวมอง ในปี 2011 เขาเปิดตัวในทีมชุดใหญ่ให้กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด และกลายเป็นตัวจริงอย่างรวดเร็ว แสดงให้เห็นถึงความเยือกเย็นและความเป็นผู้นำตั้งแต่อายุยังน้อย ฟอร์มการเล่นของเขาไม่เป็นที่สังเกต และในปี 2014 แม็กไกวร์ได้ย้ายไปฮัลล์ ซิตี้ จากนั้นเล่นในพรีเมียร์ลีก เขายังคงสร้างความประทับใจอย่างต่อเนื่อง ได้รับรางวัลจากการแสดงเกมรับที่แข็งแกร่งและความสามารถในการมีส่วนร่วมกับเป้าหมายจากลูกตั้งเตะ ผลงานที่คงเส้นคงวาของเขาที่ฮัลล์ ซิตี้ ได้รับความสนใจจากสโมสรใหญ่ ทำให้เขาย้ายไปเลสเตอร์ ซิตี้ ในที่สุดในปี 2560